Fue investido caballero alrededor del año 1060 en Zamora por el príncipe Sancho. Entre 1063 y 1072 fue el brazo derecho de Sancho y guerreó junto a él en diversas batallas. Probablemente, fue en la batalla de Graus (1063) donde peleó por primera vez, como aliado del Rey taifa de Zaragoza, Al-Muqtadir. Fue nombrado alférez del Rey cuando Sancho accedió al trono de Castilla (Sancho II) en 1065, quedando, por lo tanto, al mando de la milicia real.
En 1067 tiene lugar la Guerra de los tres Sanchos: Sancho Garcés IV de Navarra y Sancho Ramírez de Aragón contra Sancho II de Castilla. Aconteció en tierras de los actuales Burgos y la Rioja. Sancho II de Castilla quiso recuperar las tierras de la Bureba y la Rioja Alta, en posesión de Sancho Garcés IV de Navarra, su primo. Tras una serie de ataques por las fronteras, Sancho de Pamplona pide ayuda a su primo Sancho I Ramírez de Aragón. Las tropas castellanas, al mando de Sancho II y con el Cid como alférez real vencen a la alianza navarro-aragonesa. Ganan para Castilla la Bureba, los Montes de Oca y Pancorbo. El resto de la Rioja queda en manos navarras.
Como jefe de las tropas reales, acompañó a Sancho en la guerra que éste mantuvo con su hermano Alfonso VI, Rey de León y con su hermano García, Rey de Galicia, con el objeto de reunificar el reino dividido tras la muerte del padre.
Desempeñó un papel notable, sobre todo en las victorias castellanas de Llantada (1068) y Golpejera (1072). Tras esta última, Alfonso VI fue capturado y Sancho II se adueñó de León y, a continuación, de Galicia. Parte de la nobleza leonesa se sublevó y se hizo fuerte en Zamora, bajo el amparo de la infanta doña Urraca, hermana de los anteriores. Sancho II, con la ayuda de Díaz de Vivar, sitió la ciudad, pero murió asesinado por el noble zamorano Bellido Dolfos.
Alfonso VI sucedió a su hermano en el trono del Reino de Castilla y en el de León. En su calidad de alférez real, el Cid tomó juramento a Alfonso VI en Santa Gadea, de no haber intervenido en la muerte de su hermano Sancho II. El nuevo Rey le sustituyó en el cargo de alférez real por García Ordóñez, Conde de Nájera.
A partir de ese momento el triángulo Alfonso VI, el Cid y García Ordóñez pasará por altibajos durante 20 años.
En 1079 García Ordóñez, conde de Nájera, fue enviado por Alfonso VI a recaudar las parias del rey taifa de Granada Abd Allah ibn Buluggin, ayudó a este a combatir contra Al-Mu’tamid de Sevilla, a quien defendía el Cid que también había sido enviado por el rey Alfonso VI con objeto de cobrarlas al rey de Sevilla. En esta contienda, en que se enfrentaron las huestes cristianas, venció el Cid, lo que aumentó la animadversión entre García Ordóñez y el Campeador.
Un año más tarde se adentró en el reino de Taifa toledano, saqueando su zona oriental, que estaba bajo el amparo del Rey Alfonso VI, con el consiguiente disgusto.
En ese mismo año es acusado por buena parte de la corte de que se quedaba con parte de las parias que se cobraban a los reinos de Taifas.
Todo ello conduce al destierro decretado por Alfonso Via finales de 1080.
Desde 1081 a 1085 entra al servicio del rey musulmán de Zaragoza, luchando contra el rey de Aragón, el rey musulmán de Lérida,…
La derrota de 1086 de Alfonso VI frente a los almorávides acercó al monarca y al Cid, que guerreó bajo sus órdenes de 1087 hasta 1089, en que tiene lugar una nueva desobediencia de Rodrigo Díaz al no acudir al cerco de la ciudad de Aledo. Ello provocó su segundo destierro, esta vez hacia tierras levantinas, iniciando campañas a título individual y logrando victorias que le condujeron a recibir impuestos de varios taifas.
En la primavera de 1092 el Cid, al frente de un ejército de moros y cristianos, unidos en extraña alianza, irrumpió desde Zaragoza en tierras riojanas, tomó Alfaro, destruyó Alberite y saqueó Logroño ‘con gran encendimiento de fuego por toda la tierra, talando sus frutales, quemando sus cosechas, saqueando sus pueblos, persiguiendo a sus hombres y violando a sus mujeres desde Alfaro hasta Nájera.
Posteriormente en el 1095 Alfonso VI otorga el Fuero a Logroño para su repoblación. A partir de entonces, con el Camino de Santiago, Logroño se convierte en una ciudad fuerte y privilegiada por su situación geográfica.